Osnova:
1. Úvod-Seznámení s jedy
2. Stať-a) Alkaloidy
b) Glykosidy
c) Silice
d) Proteiny a Peptidy
3. Závěr-Působení rostlinných jedů
-Herbář některých jedovatých rostlin
Jedy rostlin
Jedovaté rostliny obsahují kromě látek společných všem rostlinám a nutných pro život rostliny, ještě látky další, tzv. sekundární metabolity, které často působí škodlivě na živé organismy. Bývají charakteristické pro určitý rostlinný druh, mohou se však vyskytovat i u více rostlinných druhů, někdy také u celého rodu.Jed může být v rostlině zastoupen jedinou jedovatou látkou (např. protoanemonin u čeledi pryskyřníkovité) nebo několika látkami (např. alkaloidy v opiu, v hlízách dymnivek). Při výzkumu těchto látek zjišťujeme látky základní, které se účastní na otravě podstatně a látky průvodní nebo vedlejší, jež zasahují do otravy menší měrou. Konečně jsou látky, které jsou bez účinku a při zpracování rostliny jen znečistí účinné látky; ty nazýváme balastní.Vlastní účinné látky, pokud jsou pro tu nebo onu jedovatou rostlinu chemicky prozkoumány a podrobněji známy, mají určité chemické složení. To nám umožňuje jejich skupinovité roztřídění. Protože však mnohé jedovaté rostliny (ale také rostliny vůbec) mají více účinných látek chemicky vzájemně odlišných, je možno je zařadit a pak i nalézt v přehledném roztřídění ve dvou, někdy i ve více skupinách. Za základ vždy bereme účinek čerstvé rostliny, protože mnohé z nich ztrácejí sušením účinnost, tj. jedovatost, částečně nebo úplně.Poněvadž skupinovým roztříděním je možno získat lepší přehled o jedovatých rostlinách, případně často i vodítko k určitému a správnému zacházení s intoxikovaným, u něhož došlo k otravě jedovatou rostlinou.Jsou zde však skupiny i z těch rostlin, u nichž vlastní účinná látka není individuem, nýbrž jen součástí komplexní látky. Tak máme např. skupinu silic, u nichž jedovatou součástí je ketonická látka nebo alkohol, případně aldehyd apod.Tyto problémy studuje věda-Toxikologie (ř.s.Toxikón=JED). Toxikologie je věda o jedech, zabývající se nežádoucími biologickými vlastnostmi látek. Za zakladatele toxikologie je považován Paracelsus , středověký lékař 16. století. Toxické účinky se zjišťují dopředu, tzv. biologickým pokusem (ten se bohužel dodnes provádí na zvířatech, jako jsou myši, morčata a opice). Míra toxicity se měří a uvádí v tzv. letální dávce , tj. dávka smrtelná, označuje se LD50, uvádí se v gramech, nebo miligramech na 1 kilogram živé hmotnosti. Číslo 50 značí, že při požití daného množství látky uhyne 50% živých organismů a 50% přežije. Pro jeden organismus to tedy znamená smrt.
Toxické účinky se zkoumají pomocí testů na:
· subakutní toxicitu (do 28 dní)
· akutní toxicitu (90 dní)
· chronická toxicita (1-2 roky)
Zde jsou příkladné skupiny látek, které jsou nejčastějšími účinnými látkami jedovatých rostlin:
a) Alkaloidy
b) Glykosidy
c) Silice
d) Proteiny + Peptidy
Alkaloidy
Jako alkaloidy označujeme všeobecně organické dusíkaté base, vyznačující se zpravidla silnými farmakologickými účinky.V rostlinách jsou obyčejně vázány jako soli organických kyselin (kyseliny šťavelové, octové, mléčné, jablečné, vinné, citrínové, mekonové a pod.); jen málo alkaloidů je přítomno v rostlinách jako volné base.Většina alkaloidů jsou látky pevné, bezbarvé, bez zápachu, při vyšších teplotách a za obyčejného tlaku se obyčejně rozkládající. Jen málo alkaloidů jsou látky tekuté (koniin, nikotin, spartein); vyznačují se charakteristickým zápachem a lze je destilovat. Pouze některé alkaloidy se rozpouštějí snadno ve vodě; jsou však zpravidla dobře rozpustné v alkoholu, chloroformu, etheru. Také některá organická rozpouštědla basického charakteru jsou vhodnými rozpouštědly alkaloidů (anilin, pyridin, piperidin). Soli alkaloidů se rozpouštějí ve vodě velmi snadno, podobně v alkoholu, naproti tomu jsou obtížně rozpustné v organických rozpouštědlech, jež se s vodou nemísí.Alkaloidy jsou nejčastěji slabé base, jež jsou silněji zásadité. Roztoky alkaloidů barví zpravidla červený lakmusový papír na modro, jen atropin např. barví fenolftalein na červeno. Některé alkaloidy mají tak slabě vyvinutý zásaditý charakter, že jejich soli jsou velmi nestálé a jsou ve vodním roztoku silně hydrolyzovány (kolchicin). Hydroxidy alkálií a alkalických zemin uvolňují alkaloidy z roztoků svých solí.Alkaloidy se nalézají v různých orgánech rostlin (kořeny, plody, semena a pod.). U rostlin výtrusných a u hub se alkaloidy vyskytují zřídka. Také u rostlin nahosemenných alkaloidy zpravidla chybějí; u nich je znám pouze taxin a efedrin. Poněkud hojněji jsou alkaloidy zastoupeny u rostlin jednoděložných. Často se vyskytuje v jedné rostlině více alkaloidů, jež jsou mezi sebou vždy chemicky příbuzné. Kolísání obsahu alkaloidů u jednotlivých alkaloidních rostlin je překvapivě veliké.Poněvadž se alkaloidy chemicky navzájem velmi liší, je i jejich farmakologický a toxický účinek velmi různý. Toxikologicky nejvýznamnější skupiny alkaloidů jsou např.:
· Chinolizidinové - V rostlinné říši se vyskytují značně rozptýleny. Toxikologicky jsou velmi významné alkaloidy cytisin, spartein a jim podobné, nacházející se v čeledi bobovitých.
· Piperidin-pyridinové - Příkladem piperidinového alkaloidu je vysoce toxický koniin z bolehlavu plamatého, který vzniká pro alkaloidy atypicky. Další zajímavé látky této skupiny jsou pyridinové alkaloidy tabáku-nikotin a anabasin. Nikotin vzniká z aminokyseliny ornithinu a nikotinové kyseliny. Anabasin je syntezován z lysinu a nikotinové kyseliny. K této skupině alkaloidů patří také terapeuticky významný lobelin z lobelky, arekolin z arekové palmy. Někdy se pod tuto skupinu zahrnují i tropanové alkaloidy.
· Alkaloidy s exocyklickým dusíkovým atomem - Do této skupiny patří především skupina alkaloidů ocúnu - kolchicin, demekolcin ap.. Alkaloidy této skupiny mají biogenezi podobnou jako izochinolinové alkaloidy.
· Indolové - Asi čtvrtina alkaloidů má za základ chemické struktury indol. Tento je zabudován buď v jednoduchých molekulách, jakou má gramin, psilocin, psilocybin anebo v složitějších strukturách "komplexních alkaloidů" typu aspidosperminu, korynanteinu či ibogainu, kdy do biogeneze látek je kromě aminokyselin a z nich vznikajícího indolového cyklu zapojen i loganin nebo sekologanin. Ještě složitější strukturu vykazují deriváty lysergové kyseliny - námelové alkaloidy (ergometrin, ergotamin, ergokristin apod.). S většinou vyšších rostlin, které je obsahují se však v naší flóře nesetkáme, z našich přírodních zdrojů je obsahuje hlavně houba paličkovice nachová. Indolové alkaloidy představují velmi rozsáhlou a terapeuticky dobře využitelnou skupinu sekundárních metabolitů a tak intoxikace u nás hrozí spíše po nesprávném dávkování léčiv s jejich obsahem. Výjimkou je náš domácí barvínek z čeledi toješťovité a dále řada trav, které jsou hostiteli hub produkujících indolové alkaloidy (chrastíce, jílek, lesknice).
· Fenylalkylaminy - Do této skupiny patří například jednoduchý amin efedrin z chvojníku a nebo další (psychoaktivní) alkaloid mezkalin produkovaný několika rody kaktusů. Syntéza těchto látek vychází z fenylalaninu.
Nikotin
Sumární vzorec: C10H14N2
Molární hmotnost: 162,23
LD50: myš i.v. 0,3 mg/kg
Poznámky: Nikotin, strukturně poměrně jednoduchý alkaloid. Stimuluje CNS až do vyvoláni křečí, velmi vysoké dávky mají depresivní účinek a mohou přivodit smrt zástavou dechu. Periferně vyvolává vázokonstrikci(stažení cév), zvyšuje žaludeční sekreci, stimuluje peristaltiku(pohyby zažívací trubice jimiž se posouvá trubice). Při akutní otravě jsou zornice nejdříve zúženy, později rozšířeny, postižený je bledý, trpí sliněním, má průjem, při vážnější otravě je přítomna bradykardie(zpomalení srdeční činnosti), poruchy vědomi a křeče, v těžkých případech nepravidelné dýchání a v hlubokém bezvědomí může nastat smrt. Jako příznaky chronické otravy se uvádějí bolesti hlavy, nechutenství, poruchy srdeční činnosti, u žen častější výskyt gynekologických onemocněna a potraty. Obraz chronické otravy nikotinem není určitý a v popisech se směšuje s účinky kouření (s tabakismem), při kterém přistupuje ještě vliv oxidu uhelnatého, dehtu, někdy i arsenu a řady jiných látek, a s účinky inhalace tabákového prachu, při kterém je kromě nikotinu třeba přihlédnout i k dráždění respiračního systému, jako k němu dochází v každém prašném prostředí. S větší jistotou lze z těchto komplexních účinků přisoudit samému nikotinu jen poškození, která jsou důsledkem jeho vázokonstrikčního účinku, a poškození myokardu, na němž se u kuřáků podílí hlavně s oxidem uhelnatým. Nikotin se dobře vstřebává sliznicemi i kůži. U lidi i u zvířat dochází rychle k návyku a vyvíjí se značná tolerance. Ačkoliv jsou abstinenční příznaky celkem bezvýznamné, je tabakismus nesnadno léčitelnou toxikománií.
Glykosidy
Glykosidy rozumíme organické sloučeniny, zpravidla rostlinného původu, které se při hydrolyse štěpí na cukr a složku necukernou, zvanou aglykon. Jsou to látky nejčastěji bezbarvé, řidčeji zbarvené, převážně neutrální reakce, obyčejně rozpustné v alkoholu a ve vodě. V etheru, petroletheru a chloroformu bývají prakticky nerozpustné a jen nepatrně se rozpouštějí v octanu ethylnatém. Všechny glykosidy obsahují uhlík, vodík a kyslík, jen v některých je obsažen ještě dusík; malý počet glykosidů obsahuje také síru nebo draslík anebo obojí.Schopnost hydrolytického štěpení není u všech glykosidů stejná. Některé z nich jsou částečně hydrolysovány již v neutrálním roztoku za pokojové teploty, jiné lze štěpit teprve povařením roztoků za přítomnosti zředěných kyselin. Charakteristické je štěpení glykosidů specifickými enzymy. Tak např. levotočivé glykosidy se štěpí emulsinem na glukosu a příslušný aglykon. Této vlastnosti je možno také použít k identifikaci a stanovení glykosidů.
Je-li cukrem při hydrolyse vzniklým dextrosa (glukosa), je možno příslušný glykosid nazvat glukosidem. Tak např. salicin, štěpící se na salicylalkohol a dextrosu, je glukosidem. Jsou však i glykosidy složené také z jiných cukrů; tak v glykosidu digitoxinu je digitoxosa a pod. Názvu glukosid se tedy používá jako obecného označení všech glykosidů, které při hydrolyse dávají dextrosu.Aglykonem glykosidů mohou být sloučeniny různého typu. Tak aglykon salicínu je alkohol, aglykon krušiny je derivát anthrachinonu, aglykon jiných glykosidů může být fenol, aldehyd, kyselina, ester nebo jiná sloučenina. Zvláštní-kategorii mezi glykosidy zaujímají saponiny (které se někdy uvádějí jako samostatná skupina).Glykosidy jsou nejrozsáhlejší skupina sekundárních metabolitů, terapeuticky využitelných, ale i toxinů. Jsou přítomny v různých orgánech rostlin (cibule, natě, listy, semena a pod.).
Silice
Silice, označované někdy také jako "etherické oleje" (na rozdíl od mastných olejů), jsou látky tekuté, těkající s vodními parami, většinou palčivé chuti a vesměs příjemně aromaticky vonné. Při pokojové teplotě se vypařují. Ve vodě jsou většinou nerozpustné, snadno se však rozpouštějí v alkoholu, etheru, chloroformu, benzinu, petroletheru a v olejích. Některé z nich se rozpouštějí v alkoholu jen obtížně. Hoří čadivým plamenem. Vzdušným kyslíkem se oxidují a zároveň houstnou (pryskyřičnatí).Jsou roztroušeny v různých orgánech rostlin v parenchymatických pletivech nebo se nalézají ve speciálně stavěných buňkách, např. žlázách, žláznatých chlupech, v některých kanálcích. Mající pravděpodobně funkci ochrannou; mimo to mohou sloužit svou vůní jako lákadlo pro hmyz (k přenesení pylu) a bránit také přílišnému vypařování vody z rostlinného těla. Silice jsou přítomny v rostlinách zpravidla volné, jen málokdy je můžeme nalézt v glykosidní vazbě.
Z hlediska chemické skladby nejsou silice jednotnými látkami. Bývají to často pestré směsi různých sloučenin. Jejich nejvýznačnější součástí jsou terpeny(druh uhlovodíku) a terpenové deriváty. K těm se v silicích druží i velmi četné jiné organické sloučeniny, jako uhlovodíky, alkoholy, aldehydy, ketony, kyseliny, estery, fenolové estery a další.Farmakologické vlastnosti silic jsou rozmanité a závislé na chemickém složení. Podle terapeutického použití se dají rozčlenit do několika kategorií.
· Mnoho silic má desinfekční účinek. Některé z nich zabíjejí patogenní mikroorganismy i při vysokých zředěních.
· Na pokožce působí silice vetřením zčervenání a podráždění, které může dospět až k tvorbě puchýřů. V lékařství se proto silic užívá k tak zvané derivační léčbě
· Mnohé silice působí léčivě v plicích a dýchacích cestách. Proto se inhalují při zánětlivých onemocněních horních cest dýchacích. Působí jednak desinfekčně a protizánětlivě, jednak usnadňují odkašlávání (expektorace). Tak se např. používá silice kmínové, fenyklové, mátové, mateřídouškové, dobromyslové aj.
· Některé silice mají schopnost uvolňovat křeče hladkého svalstva trávícího traktu. Používají se tedy jako spazmolytika (máta, heřmánek, česnek, cibule a pod.).
Toxický účinek některých silic se po vstřebání projeví podrážděním ledvin, ovšem jen při velkých dávkách; v moči se v takových případech může objevit bílkovina, dokonce i krev. Tento patologický stav bývá pouze přechodný, po vysazení drogy se zase upraví.
Otravy silicemi jsou poměrně vzácné. Jedovaté silice jsou zejména thujon a pulegon (monoterpenické složky).
Proteiny a peptidy
Patří sem rostlinné aglutininy, což jsou bílkoviny typu globulinu, uložené jako zásobní bílkoviny především v embryu semen. Tyto látky byly dříve označovány jako toxalbuminy.Lektiny jsou tvořeny glykoproteiny obsahujícími 4-10 % sacharidové složky, jejich molekula se skládá ze čtyř podjednotek spojených nekovalentními vazbami. Jejich jedinečnou vlastností je vázat specifické cukerné zbytky lokalizované na povrchu buněk.Z rozemletého semene je lze snadno vyextrahovat neutrálními roztoky solí. Svými fyzikálně-chemickými vlastnostmi se podobají živočišným globulinům.Není bez zajímavosti, že rostliny čeledi miříkovité mají tyto aglutininy specifické, aglutinující krvinky jenom určitých krevních skupin. Specifita je někdy tak význačná, že např. výtažek ze semen štědřence alpského aglutinuje(reaguje antigen s protilátkou) již ve velkých zředěních krvinky skupiny 0 a dále podskupiny A2, jen však v slabé míře krvinky skupiny B a podskupiny A1. Podle dosavadních výsledků se zdá, že bude možno použít některých výtažků k stanovení krevních skupin také laboratorně.Kromě aglutinace prokazují účinky, ovlivňují dozrávání lymfocytů, působí na rakovinné buňky. Jsou obsaženy hlavně v rostlinách čeledi miříkovité- jejich toxicita spočívá ve vazbě na specifická receptorová místa na povrchu intestinálních epiteálních buněk a tím narušují schopnost buněk absorbovat živiny z gitu.Nejznámější jsou ricin ze semen skočce obecného. Do skupiny toxických proteinů patří i viskotoxiny ze jmelí.
Ústrojí člověka, která bývají nejčastěji zasažena působením rostlinných jedů:
----))
Nervový systém
Postižen je především autonomní systém, vzniká disharmonie parasympatiku a sympatiku(uspořadání autonomní části nervové soustavy). Toxické látky působící na nervový systém mohou také ovlivňovat rychlost a koordinaci kontrakcí svaloviny obojího typu. Některé jedy vyšších rostlin mohou při chronické intoxikaci způsobovat typické poškození mozku a nervového systému, je to příznačné pro tryptaminové alkaloidy chrastíce rákosovité (Phalaris arundinacea) apod.; projevuje se svalovým tremorem, svěšenou hlavou, nekoordinací pohybů u zvířat spásajících tuto trávu. Také chronická intoxikace kyanogenními rostlinami vede k ataxické neuropatii charakterizované poškozením očních, ušních a periferních nervů a k postupnému degenerativnímu poškození CNS, či cerebrální anoxii(nedostatek O2 v mosku). Takto se může rozvinout intoxikace např. u domácích zvířat spásajících trávy druhu čirok a troskut. Neurologické syndromy vykazuje i intoxikace jílkem.
Dýchací ústrojí
Obvykle dochází k zneprůchodnění dýchacích cest, popř. útlumu dýchacího centra. Dýchací ústrojí může být také cestou průniku jedu do organismu, např. vdechnutí obilného prachu kontaminovaného jedy plesnivkotvarých hub.
Srdce
Srdce může být přímo zasaženo látkami typu kardenolidů, alkaloidů, specifických terpenů, kyanidovou intoxikací ap., ale i nepřímo disharmonií autonomního systému.
Krev
Řada rostlinných jedů způsobuje změny v krevní srážlivosti, některé látky aglutinují(shlukují) erytrocyty(červené krvinky), jiné je hemolyzují(je rozkládají-č.k.).
Játra
Řada látek vstřebávajících se z trávícího traktu poškozuje jaterní buňky. Jsou popisovány případy akutní hepatitis vyvolané dlouhodobým používáním ožanky kalamandry jako léčivé rostliny. Mnohé jedy jsou játry detoxikovány.
Trávící trakt
Velmi častý projev intoxikací je zvracení. Je vyvolán řadou rostlinných jedů, ale i prostřednictvím psychického, či jiného vlivu. Jde o reflexní reakci. Jedy mohou ovlivňovat enzymovou aktivitu mikroorganismů ve střevech a naopak jejich zvýšená aktivita může štěpením toxických látek vyvolat jejich větší jedovatost. Může také dojít k zácpě, či průjmům.Šťavelan vápenatý, respektive jeho rafidová forma, může mechanicky poškozovat sliznice a být příčinou jejich zánětů, podobně mohou působit třísloviny. Enzymové inhibitory(látky zpomalující reakci) - některé metabolity rostlin inhibují proteolytické a amylolytické enzymy jako jsou trypsin, chymotripsin a amyláza. Nejrozšířenější jsou inhibitory trypsinu. Tyto látky jsou velice stabilní, způsobují inhibici interferující s proteinovým trávením, pankreatickou hypertrofií, zvýšenou sekrecí pankreatických(pankreas = slinivka břišní) enzymů. To vše se nejčastěji projevuje u zvířat krmených krmivem bohatým na inhibitory trypsinu.
Ledviny
Řada rostlinných jedů může vyvolat záněty až nekrózy ledvinové tkáně.
Bibliografie:
· www.toxikon.cz
· www.wmap.cz/vmp/htm/herbar.htm
· slovník cizích slov-nakl. FIN
· malá ilustrovaná encyklopedie-nakl. ED
· konzultant: Petr Franta
Horní řada- lýkovec jedovatý, štědřec odvislý, třemdava bílá;
Prostřední řada- přeslička rolní, ocún jesenní; blín černý(ú.str.), samorostlík klasnatý;
Spodní řada-pryskyřníkovité- koniklec luční, ostrožka stračka, sasanka hajní, orsej jarní, blatouch bahenní;
Maturita.cz - referát (verze pro snadný tisk)
http://www.maturita.cz/referaty/referat.asp?id=6209